Referat Etena - Etilena
Mai jos puteti citi fragmente din
Referat Etena - Etilena si de asemenea puteti face
Download Referat Etena - etilenaCiteste fragmente din Referat Etena - Etilena
ETENA (ETILENA)
Etena este prima hidrocarbură din seria hidrocarburilor aciclice
nesaturate.
În molecula etenei, cei doi atomi de carbon sunt uniţi între ei prin
două legături, care au însă energii diferite, deoarece una dintre
ele se poate rupe mult mai uşor decât cealaltă. Una din legăturile
dintre atomii de carbon este o legătură covalentă obişnuită, iar
cealaltă, o legătură mai puţin puternică. Schema structurii
spaţiale a etenei poate fi reprezentată ca in următoarea figură.
Formula plană a etenei poate fi reprezentată astfel:
H H
C ( C
H H
Preparare. Dintre metodele de preparare a etenei, cele mai importante
sunt: 1. Destinderea alcoolului etilic în prezenţa acidului sulfuric
(catalizator):
CH3 ( CH2 ( O H + HO ( SO3H(CH3 ( CH2 ( SO3H + H2O
alcool etilic acid sulfuric
sulfat acid de etil
CH3 ( CH2 ( O ( SO3H(CH2 ( CH2 + H2SO4
Etilena
Această reacţie se efectuează, de obicei, prin încălzirea
alcoolului în prezenţa substanţelor deshidratate, cum este acidul
sulfuric concentrat sau anhidrida fosforică, la temperatura de
100-200oC.
Dehidrogenarea hidrocarburilor aciclice saturate, la 500-600oC,în
prezenţa de catalizatori, mai ales Cr2O3. Din etan se obţine etenă:
CH3 ( CH3 ( CH2 ( CH2 + H2
Etena se poate obţine trecând un amestec de oxid de carbon şi
hidrogen peste un catalizator de nichel paladiu, depus pe cocs1 la
temperatura de 100oC:
2CO + 4H2 ( C2H4 + 2H2O
În ţara noastră, datorită zăcămintelor de metan, se pot obţine
în condiţii economice mari cantităţi de oxid de carbon şi de
hidrogen din metan, care se pot întrebuinţa la sinteza industrială a
hidrocarburilor olefinice, care sunt materii prime preţioase pentru
industria de sinteză organică.
În industrie, materia primă pentru obţinerea etenei o constituie
gazele rezultate la cracarea termică sau catalitică a fracţiunilor de
ţiţei. Etena se separă din aceste gaze prin absorbţie selectivă pe
cărbune activ, urmată de desorbţia fracţionară. Prin procedeul
cracării, etena se fabrică la marile rafinărilei de ţiţei.
Proprietăţi fizice. Etena este un gaz incolor, cu miros slab eterat,
insolubil în apă, dar foarte solubil în alcool. Are densitatea puţin
mai mică decât aerul.
Proprietăţi chimice. Dubla legătură dintre cei doi atomi de carbon
ai etenei are rolul unei grupe funcţionale care imprimă anumite
proprietăţi chimice hidrocarburii respective.
Etena, ca toate hidrocarburile olefinice, dă trei feluri de reacţii:
de adiţie, de oxidare şi de polimerizare.
Reacţii de adiţie:
a) Adiţia hidrogenului. Prin adiţia hidrogenului la dubla legătură
se obţine hidrocarbura saturată corespunzătoare. Astfel, din etenă
se obţine etan:
CH2 ( CH2 + H2 ( C2H6
Etenă etan
Reacţia are loc prin tratarea etenei cu hidrogen molecular gazos, în
prezenţa unui catalizator metalic, de exemplu nichel redus, la
temperatura de 150+200oC.
Adiţia hidrogenului la moleculele substanţelor organice nesaturate
are multe aplicaţii în industrie, fiind folosită şi la transformarea
grăsimilor lichide în grăsimi solide.
Ú
Ü
ô
ö
ÂÂ
ÃÂ
Ö
Ø
Ú
Þ
ÃÂ
â
ä
æ
è
ê
ì
î
ð
ò
ô
Ã¢ÂÆ’à ¼ƒÃ‚„市„愂̤
愀̤
⌄瀈븈꜉
5tenei se formează derivaţi dihalogenaţi ai hidrocarburii saturate,
în care cei doi atomi de halogen sunt legaţi doi atomi de carbon
vecini. Dintre halogeni, cel mai uşor se adiţionează clorul, iar cel
mai greu, iodul. De exemplu, prin adiţia bromului la etenă se obţine
1,2-dibrom-etan:
CH2 ( CH2 + Br2 ( CH2Br ( CH2Br
Reacţia de adiţie a bromului serveşte în chimia analitică pentru
identificare dublei legături.
c) Adiţia apei. Sub acţiunea catalizatorilor acizi, etena
adiţionează apă şi formează alcool etilic, conform reacţiei:
CH2 ( CH2 + HOH ( CH3 ( CH2OH
etenă alcool etilic
Această reacţie se foloseşte în industrie pentru obţinerea
sintetică a alcoolului etilic (procedeul Butlerov).
d) Adiţia hidracizilor (acizilor halogenaţi). Prin adiţia
hidracizilor la dubla legătură se formează derivaţi monohalogenaţi
ai hidrocarburilor saturate. Dintre acizii halogenaţi, cel mai uşor
adiţionează acidul clorhidric, iar cel mai greu, acidul iodhidric:
CH2 ( CH2 + HCl ( CH3 ( CH2Cl
Etenă clorură de etil
2. Reacţii de oxidare. Sub acţiunea permanganatului de potasiu în
soluţie apoasă diluată, neutră sau alcalină, din etenă se obţine
glicol (alcool dihidroxilic).
Prin oxidarea energică a etenei cu permanganat de potasiu se obţine
acid oxalic:
CH2 ( CH2 + 5/2 O2 ( COOH ( COOH + H2O
Etenă acid oxalic
şi soluţia se decolorează.
Etena, în amestec cu aerul, arde dând bioxid de carbon şi apă.
3. Reacţii de polimerizare. Moleculele etenei şi ale altor combinaţii
nesaturate au proprietatea de a se uni între ele prin intermediul
dublelor legături şi de a forma molecule mai mari. După cum s-a
arătat, procesul de legare a mai multor molecule identice care duce la
formarea unei molecule mari se numeÅŸte polimerizare. Moleculele eteneI
se polimerizează. Astfel, etena încălzită la 200oC şi comprimată
la 1000 at trece în polietilenă (polietenă), conform ecuaţiei:
nCH2 ( CH2 ( [ ( CH2 ( CH2 ( ]n
Polimerizarea etenei poate fi realizată la presiuni joase, şi chiar la
presiunea atmosferică, pe baza unui procedeu pus la punct la noi în
ţară de C.D. Neniţescu.
Întrebuinţări. Etena este întrebuinţată ca materie primă în
industria chimică de sinteză pentru obţinerea alcoolului etilic, a
cauciucului sintetic, a materialelor plastice, a unor dizolvanţi etc.
(vezi schema următoare).
Sub acţiunea etenei, adăugată în atmosfera din sere, în cantităţi
mici, lămâile şi pătlăgelele roşii se coc mai repede.
Bibliografie
NeniÅ£escu, C.D.: â€ÂChimie Organicăâ€Â, vol.1, ediÅ£ia a VII-a, EDP,
BucureÅŸti, 1973.
RiÅŸavi, I., Ionescu, I.: „Chimie ÅŸi Probleme Chimieâ€Â, ET,
BucureÅŸti, 1971.
1 Produs solid obţinut din cărbunele de pământ, prin încălzirea
lui la o temperatură de peste 1000oC, în absenţa oxigenului; se
întrebuinţează în industria chimică şi în metalurgie.
PAGE
H
H
H
H
C
C
Etenă
Figura 1. Schema structurii spaţiale a moleculei de etenă
Combustibil
Polietilenă
Coacerea artificială a fructelor
Alcool etilic
Diclor-etan
Eter etilic
Etilen-glicol
Exploziv
Dizolvant
Dizolvant organic
Narcotic
Lichid antigel
Cauciuc sintetic
ì¥Â@